TOEFLについて、リスコアというシステムがあるようで、Speakingについてはリスコアしてみようとも考えておりますが、（点数が上がるどうかは分かりませんが）点数が変わることはあるのでしょうか？

リスコアの依頼についてですが、通常リスコアの依頼を行う場合は、ライティング及びスピーキングのスコアが過去のスコアより極端に低いケースが多いです。ご指摘頂いております通りリスコアは既存のスコアより低く出るケースもあるため、依頼の可否が難しいところです。

１、過去に今回のものより高いスコアを取得した経験がある。
２、今回の出来に非常に自信がありスコアに納得がいかない。

以上どちらからのケースの場合リスコアの依頼を行っている方が多いようです。
以上ご検討頂けますと幸いです。